Главный герой трудится в небольшом агентстве, которое специализируется на создании поздравительных открыток. Именно он — автор тех самых остроумных и трогательных фраз, что заставляют нас улыбаться, выбирая открытку для близких. В один прекрасный день он понимает, что без ума от своей очаровательной коллеги, и в его сердце рождается уверенность: она — та самая, единственная и неповторимая.
Однако следующие 500 дней их романа становятся для героя настоящим откровением. Он осознаёт, что дорога к настоящему счастью полна неожиданных поворотов, её невозможно предугадать или подчинить своей воле. И, как это часто бывает в жизни, самые важные уроки преподносятся с улыбкой, превращая его историю в невероятно забавное и по-человечески трогательное приключение.